有机反应

1、有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：

组成通式 可能的类别 典型实例 CH2===CHCH3与 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n－2 CnH2n＋2O 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2 C2H5OH与CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2===CHCH2OH、 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3 与HO—CH2—CHO CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与 H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) Cn(H2O)m

2、官能团性质 类别 通式 一卤代烃：R—X 卤代烃 多元饱和卤代烃：CnH2n＋2－m单糖或双糖 官能团 代表物 分子结构特点 卤素原子直主要化学性质 (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 (2)与NaOH醇溶液共卤原子—X C2H5Br(Mr：109) 接与烃基结合,β­碳上要有氢原子才Xm 1

能发生消去反应，且有几种H生成几种烯. 羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性 β­碳上有氢一元醇：醇 R—OH饱和多元醇：CnH2n＋2Om 醇羟基—OH CH3OH(Mr：32) C2H5OH(Mr：46) 原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯 α­碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化 醚键 醚 R—O—R C2H5O C2H5(Mr：74) C—O键有极性 —OH直接与苯环上的碳酚 酚羟基—OH 相连，受苯环影响能微弱电离 热发生消去反应生成烯 (1)跟活泼金属反应产生H2 (2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)脱水反应：乙醇{140 ℃分子间脱水生成醚170 ℃分子内脱水生成烯 (4)催化氧化为醛或酮 (5)一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 (1)弱酸性 (2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀 (3)遇FeCl3呈紫色 (4)易被氧化 (1)与H2加成为醇 (2)被氧化剂(O2、多伦醛 试剂、斐林试剂、酸 性高锰酸钾等)氧化为羧酸

2

(1)与H2加成为醇 酮 (2)不能被氧化剂氧化 为羧酸 (1)具有酸的通性 (2)酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单羧酸 键，不能被H2加成 (3)能与含—NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯基中的碳酯 氧单键易断裂 —NH2能以RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH (Mr：75) 配位键结合H；—COOH能部分电离出H (1)两性 结构复杂不蛋白质 可用通式表示 酶 (2)水解 多肽链间有四级结构 (3)变性(记条件) (4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂) (5)灼烧分解 (1)氧化反应(鉴别)(还羟基—OH 多数可用下糖 列通式表示： Cn(H2O)m 醛基—CHO 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纤维素[C6H7O2(OH)3]n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 原性糖) (2)加氢还原 (3)酯化反应 (4)多糖水解 (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇 ＋＋(1)发生水解反应生成羧酸和醇 (2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇 两性化合物能形成肽键 氨基酸

3

酯基中的碳氧单键易断油脂 裂 烃基中碳碳双键能加成 三、有机反应 1．取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 (1)酯化反应：醇、酸(包括有机羧酸和无机含氧酸) CH3COOH＋C2H5OH △

浓H2SO4

(1)水解反应(碱中称皂化反应) (2)硬化反应

(2)水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质，水解条件应区分清楚。如：卤代烃——强碱的水溶液；糖类——强酸溶液；酯——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；油脂——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；蛋白质——酸、碱、酶。 C2H5Cl＋H2O――→C2H5OH＋HCl △

CH3COOC2H5＋H2O――→CH3COOH＋C2H5OH

无机酸或碱

NaOH

(C6H10O―→nC6H12O5n＋nH2O―6 淀粉葡萄糖△蛋白质＋水――→多种氨基酸

(3)硝化(磺化)反应：苯、苯的同系物、苯酚。

酸或碱或酶

酸和酶

4

(5)其他：C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O 2．加成反应

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；苯与氢气的反应等。

△

3．氧化反应 (1)与O2反应

①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应。

②催化氧化：如醇―→醛(属去氢氧化反应)；醛―→羧酸(属加氧氧化反应)

5

2C2H2＋5O2――→4CO2＋2H2O

2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △

Cu

点燃

(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应

在有机物中，如：R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH(醇羟基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。 (3)银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应

实质上都是有机物分子中的醛基(—CHO)加氧转变为羧基(—COOH)的反应。因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应(碱性条件)。

含醛基的物质：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。

4． 还原反应

主要是加氢还原反应。能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键或三键。如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。 CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH △

Ni

5． 消去反应

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热(170 ℃)。 满足条件：①卤代烃或醇分子中碳原子数≥2，②卤代烃或醇分子中与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。

6

C2H5OH――→CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃

CH3—CH2—CH2Br＋KOH――→CH3—CH===CH2＋KBr＋H2O △6． 显色反应

乙醇

浓H2SO4

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色，加热变黄色。 7． 聚合反应

含碳碳双键、碳碳三键的烯烃、炔烃加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能团的物质间的缩聚 加聚：

缩聚：

7

8